O Presidente da República decidiu convocar as eleições para a Assembleia Legislativa Região Autónoma dos Açores para 16 de outubro de 2016, depois de ter ouvido os partidos representados no parlamento regional. Marcelo Rebelo de Sousa concluiu, no dia 29 de junho, as audiências com todos os partidos com assento parlamentar na Assembleia Legislativa Regional dos Açores, com vista à marcação das eleições neste arquipélago. A data de 16 de outubro de 2016 foi a que reuniu mais preferências, tendo sido apontada pelo PSD, PS e PPM.
Numa declaração no final de uma audiência com o Presidente da República, o líder do PSD/Açores informou que o PSD tinha "proposto a data de 16 de outubro para a realização das eleições". Sublinhando que há neste momento "desesperança" em muitos açorianos, Duarte Freitas alerta que os Açores estão a atravessar uma grave crise nas áreas da agricultura, pescas, educação e saúde: "Por isso mesmo, são eleições muito importantes para se poder afirmar uma alternativa ao fim destes 20 anos de regime socialista".
O PSD foi a quinta força política que o Presidente da República ouviu com vista à marcação das eleições nos Açores. De acordo com a lei eleitoral da Assembleia Legislativa da Região Autónoma dos Açores, "o Presidente da República marca a data das eleições dos deputados à Assembleia Legislativa da Região Autónoma dos Açores com a antecedência mínima de 60 dias", em caso de eleições ordinárias, como serão as próximas. "As eleições realizam-se, normalmente, entre o dia 28 de setembro e o dia 28 de outubro do ano correspondente ao termo da legislatura", refere ainda a legislação. Nos Açores, onde o PS governa há 20 anos, há nove círculos eleitorais, coincidentes com cada uma das ilhas, e um círculo regional de compensação. Nas últimas eleições regionais, em 14 de outubro de 2012, o PSD conquistou 20 dos 57 lugares na Assembleia Legislativa dos Açores.
Na deslocação ao Palácio de Belém, o PSD fez-se representar pelo vice-presidente Jorge Moreira da Silva, secretário-geral José Matos Rosa, e presidente do PSD/Açores, Duarte Freitas.